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Il Convento dei Cappuccini, sorge all'estremità della via Giudea, un tempo chiamata "Judea o Colle dei greci" in quanto, nel XIV secolo vi abitavano 25 famiglie Ebree.
Secondo un'iscrizione posta sui gradini d'accesso, il Convento venne fondato nel 1589 dai Padri Cappuccini i cui nomi sono ignoti.
Il primo Convento dei Cappuccini in Calascibetta sorse nel 1534 nella valle che la separa da Enna (in un luogo detto "Destra" e in seguito "S. Girolamo", a cinque chilometri da Enna e tre da Calascibetta).
Detto Convento fu, successivamente abbandonato e, ne fu costruito un altro (inaugurato il 21 settembre 1589), nella collinetta di via Giudea.
Fra il 600 ed il 700 nel Convento risiedevano almeno 30 frati, ognuno dei quali esercitava un mestiere (muratore, fabbro,etc.).
Nel corso degli anni, il Convento potè godere dei lasciti di parecchi benefattori, finchè nel 1866 passò assieme all'annessa Chiesa di S. Francesco, al demanio, cosicchè furono estromessi i Cappuccini e vi presero stanza i Carabinieri e varie famiglie; la Chiesa venne affidata al Clero Secolare. Successivamente, avvenne che tre laici di Gangi (Frate Antonio, fra' Santi e Fra' Gioacchino), costretti a mettere l'abito cappuccino, si recarono ad Enna e lavorarono per raggranellare una somma di denaro tale da consentire il riacquisto di qualche Convento. Riuscite vane le pratiche per quello di Enna, vennero a Calascibetta per sollecitare la riapertura del Convento e, assieme al Padre Giuseppe Federico, presero contatti con le autorità, ottenendo l'autorizzazione a stabilirsi in un angolo dello stesso con il pretesto di custodirne il fabbricato e mantenere il culto nella Chiesa.
In realtà, i quattro avevano formato la prima comunità religiosa della provincia, alla quale si unì ben presto Fra' Gaetano d'Alimena che con il proprio lavoro riuscì ad acquistare il terreno del "Facchiumello" appartenuto in passato ai Frati Cappuccini.
Nel 1885 fu possibile comprare tutto il Convento e l'orto, tranne la posizione occupata dalla stazione ippica ed il Cimitero. Il Municipio si riservò il patronato della Chiesa, cedendone l'uso ai frati, con l'obbligo di mantenervi in perpetuo il culto.
Nel 1937, in base al Concordato tra S. Sede ed il Governo italiano venne anch'essa rivendicata in proprietà.
Nel 1927, infine, fu aperto il noviziato. Attualmente, nel convento vi sono solo pochi Frati che si occupano della gestione del Convento e del culto della Chiesa. Dal 1923 al 1927, Padre Angelo Messina da Palazzolo, provvide ad eseguire alcuni restauri all'interno del Convento, altri rifacimenti furono eseguiti nel 1977.
La Chiesa è ad una sola navata con delle Cappelle laterali, in una delle quali si innalza un Crocifisso con l'Addolorata, opera di artigiani di Ortisei. Nella sacrestia si trova un tabernacolo ligneo del 1600 scolpito a mano, ancora in ottime condizioni; il Convento custodisce inoltre una biblioteca di grande valore divisa in due settori : il primo contiene volumi antichi, mentre il secondo contiene libri successivi al 1927; circa 7000 le opere letterarie, a partire dal 1500. Molte opere trattano argomenti religiosi, altre, riguardano argomenti di medicina. Di particolare interesse sono alcune collane di autori francesi. La maggior parte dei volumi di antica data, mancano del nome dell'autore, in quanto un tempo, si dava maggiore rilevanza al personaggio cui lopera era dedicata.
Opera di particolare rilievo è la preziosissima Pala d'Altare del 1600 che raffigura i tre Re Magi in atto d'offrire i loro doni al Bambino, il quale se ne sta in grembo alla Vergine; opera di Filippo Paladini, la dipinse quando esiliato per affari pubblici se ne stava in Mazzarino.

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